Καθαρά Δευτέρα - "Ο Μπέης" - Αποκριάτικο έθιμο που εικάζεται ότι έχει τις ρίζες του από την εποχή που λατρευόταν ο θεός Διόνυσος. Κατά την διάρκεια της Τουρκοκρατίας πήρε και το όνομά του. Ο μπέης - αφέντης συνοδευόμενος από την γυναίκα του, το μωρό, το γύφτο, τους σωματοφύλακες και τον κριτή γυρνάει από σπίτι σε σπίτι και εύχεται καλή σοδιά ελέγχοντας τις αποθήκες και τα ζώα του κάθε νοικοκύρη. Οι σπιτονοικοκυρές προσφέρουν στη συνοδεία του μπέη γλυκίσματα και λουκάνικα. Μετά το τέλος της περιφοράς στα σπίτια, η πομπή καταλήγει στην πλατεία της πόλης όπου γίνονται αναπαραστάσεις της σποράς και του θέρους, διάφορων αγωνισμάτων -παλαίστρα- και παραδοσιακού χορού.

Τέλος Μάη - "Ελευθέρια" - Εορτασμός της απελευθέρωσης της πόλης από τους Τούρκους και Βούλγαρους. Οι εκδηλώσεις διαρκούν μια εβδομάδα με συναυλίες, θεατρικές παραστάσεις κ.λ.π.

Ιούνιος - Αγίου Πνεύματος- "Καλέ Πανηγύρι" - Εορτάζεται πάνω στο κάστρο. Την ημέρα αυτή τις εικόνες της Παναγίας Βρεφοκρατούσας της Διδυμοτειχίτισσας και του Χριστού, που είχαν μεταφερθεί την Πεντηκοστή στο ναό του Αγίου Αθανασίου, επιστρέφουν στον ναό του Σωτήρος Χριστού.